Im Gegensatz zu seinem Vater Patraos, der einen Reiter als Sieger über einen Krieger mit makedonischem Schild auftreten lässt, zeigt sich König Audoleon hier offen als Verbündeter Athens.

Gegen König Philipp II. von Makedonien erleiden der Phokische Bund, Theben und Athen 338 die entscheidende Niederlage bei Chaironeia.

Tegea besaß einen bedeutenden Tempel der Athena Alea. Telephos war ein Sohn des Herakles, später mythischer Gründer Pergamons.

Die nach Alexanders Eroberungszug eingeführten Panathenäen in Ilion, dem Troia Homers, waren das große Fest für die ionischen Städte in der Troas Kleinasiens, zugleich Treffpunkt und Markt.
Die Kurzform 3ILI für Ilion begegnet in gleicher Gestaltung auch auf den Bronzemünzen Ilions in späthellenistischer Zeit. Mit seinem Gewicht von 263,00 g lässt es sich mit einem Gewicht aus Athen vergleichen (Pernice: 1894: Nr.657), das sich aber in keine erkennbare Gewichtsreihe einordnen lässt. Auch bei den Grabungen auf der Agora Athens (Lang 1964) oder in Olympia (Hitzl 1996) ist kein entsprechendes Gewicht gefunden worden. Es entspricht wie das Athener Gegenstück etwa einem Hundertstel eines attischen Talents von 26,196 kg und lässt sich damit gegen 15 Tetradrachmen oder 60 Drachmen verrechnen.

Ob man das Stück aber für milesisch halten will oder nicht, jedenfalls bleibt seine Zuteilung an Eleutherion aus den oben angeführten Gründen zweifelhaft. So endet 1913 die knappe aber gründliche Behandlung der kleinen, leichtgewichtigen und recht seltenen Bronzemünze in der 1. und einzigen Abteilung der Reihe Die antiken Münzen Mysiens. Die angezweifelte Zuweisung an Eleutherion hatte der Herausgeber des von Hans von Fritze (1869-1919) bearbeiteten Bandes, der renommierte Schweizer Numismatiker Friedrich Imhoof-Blumer (1838-1920) vorgenommen. Eine noch deutlichere Ablehnung der Meinung des Herausgebers, die hier zwischen den Zeilen zu erkennen ist, wollte Hans von Fritze ihm im Rahmen eines Gelehrtenstreites wohl nicht zumuten. Unsere Münze wird daher zuvor wie danach gerne dem mysischen Städtchen Eleutherion zugewiesen. Der Avers zeigt das leicht nach rechts gewendete Haupt der Athena Parthenos. Auf dem Revers tritt der milesische Löwe mit seinem anatomisch ungesund nach links gewendeten Haupt auf, auf der rechten Seite begleitet von der senkrecht stehenden Beischrift 3ELEU?. Imhoof-Blumers Zuweisung ruht auf einer einzigen späten Erwähnung. Das Städtchen Eleutherion erscheint ein einziges Mal als Flecken im 6. Jahrhundert n. Chr. bei Stephanus Byzantinus, in seinem nur fragmentarisch erhaltenen ethnographischen Lexikon Ethnica (Billerbeck 2011: 136f). Die Aufnahmeprüfung für das von Herman Mogens Hansen und Thomas Heine Nielsen 2004 herausgegebene Verzeichnis archaischer und klassischer Poleis hat Eleutherion auch nicht bestanden.
Milet hatte seit dem ionischen Aufstand, seit dem frühen 5. Jahrhundert bis weit ins 3. Jahrhundert eine lange Reihe von Gründen, sich Freiheit zu wünschen. Am Ende des ionischen Aufstandes 494 stand die Zerstörung Milets, die Versklavung der Frauen und Kinder, die Ermordung der Männer. Einige werden nach Mesopotamien deportiert. Die Stadt wird verkleinert wiederaufgebaut, kann aber an die Erfolge der Vergangenheit nicht anschließen.
Alexander muss auf seinem Siegeszug Milet zwar belagern und mit schwerem Gerät erobern, lässt aber Milde walten. Die griechischen Söldner, die die Stadt verteidigten, nimmt er in sein Heer auf. Die ionischen Städte erhalten Freiheit, Autonomie und die Tributverpflichtung endet. Stattdessen wird nun die Syntaxis erwartet, der sicher nicht immer ganz freiwillige Beitrag zum Feldzug. Doch Milet bleibt im 3. Jahrhundert im Spannungsfeld zwischen seleukidischer Herrschaft, ptolemäischen Expansionsversuchen und dem Ausbau des attalidischen Königreichs mit Sitz in Pergamon und wechselt oft kurzfristig die Herren. Milet bleibt in dieser schwierigen Situation trotz teurer politischer Fehler immer bemüht, Freiheit und Autonomie zu sichern (Deppert-Lippitz 1984).
Bei den vergleichbaren Bronzemünzen Milets der Mitte des 3. Jahrhunderts, die dann zusätzlich den für Milet typischen Stern über dem Löwen aufweisen, erscheint der Beamtenamen unterhalb des Löwen (Deppert-Lippitz 1984: Tafel 16). Die senkrecht laufende Beischrift 3ELEU? hätte man damit nicht verwechseln können. Da der Avers dieser Münzserie das ebenfalls frontal gesehene Haupt Apolls zeigt, wäre eine solche Münze im Umlauf des Handels in Milet wohl kaum direkt aufgefallen. Erst auf den zweiten Blick hätte man den Unterschied gesehen und das Wunschbild Freiheit erkannt.

Neben den neuen Tetradrachmen mit Herakles/Melkart und Zeus/Baal im Gewicht Athener Tetradrachmen, die Alexander der Große in Auftrag gibt (s. Nr. 23), prägt sein Satrap Balakros Silber für den lokalen Gebrauch im Gewicht zweier persischer Sigloi. Das Zeichen T unter dem Thron des Baal mag ursprünglich für die Münzstätte in Tarsos gedacht gewesen sein. Nach Casabonne 2004: 229 belegen Stempelverbindungen, dass alle Doppelsigloi mit den Zeichen M für Mallos, T für Tarsos, I für Issos und 3S für Soloi dennoch in einem einzigen Atelier geprägt worden sind.